Diazoverbindungen

Diazoverbindungen
Di|ạ|zo|ver|bin|dun|gen 〈Pl.〉 wichtige Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, die eine Azogruppe (-N=N-) an einem Arylrest gebunden enthalten, von techn. Bedeutung bei der Herstellung der Azofarbstoffe

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Diạzoverbindungen,
 
organische Verbindungen, die eine Diazogruppe, = N2, an ein Kohlenstoffatom gebunden, enthalten. Die einfachste aliphatische Diazoverbindung ist das Diazomethan, CH2N2, ein gelbes, explosives, giftiges und zu den Krebs erzeugenden Stoffen zählendes Gas (Gefahrstoffe), das durch Einwirkung (alkalische Spaltung) von Kalilauge auf N-Nitroso-N-Methylharnstoff, H2N — CO — N(NO)(CH3), hergestellt werden kann. In Form von weniger gefährlichen ätherischen Lösungen wird Diazomethan für Methylierungen von Säuren und Phenolen, z. B. von Phenol zu Anisol, C6H5 — OH + CH2N2 → C6H5 — O— CH3 + N2, sowie auch als Reagenz in der Arndt-Eistert-Reaktion verwendet. Bedeutung für Synthesen hat auch der Diazoessigester, N2CH—COOC2H5. - Bei den aromatischen Diazoverbindungen sind v. a. die salzartigen Diazoniumverbindungen wichtig.

Universal-Lexikon. 2012.

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